葡萄糖结构的探求 医用化学中葡萄糖结构的探求式教育

张青芳+蒋银燕+陶璐

摘 要：以医学专业大一学生为教育目标，在葡萄糖结构的教育中选用探求式教育法，学生可以经过教师的引导自动参加葡萄糖结构的探求，把握葡萄糖Haworth式的写法，了解一些相关的医学常识。实践证明启发式教育法的教育效果杰出。

关键词：启发式教育 葡萄糖 结构 变旋光现象

葡萄糖广泛存在于植物的根、茎、叶、花及果实中，人和动物的血液和淋巴液里也都含有葡萄糖。学生在高中阶段现已对葡萄糖结构有开始知道[1]，如分子式为C6H12O6，含有羟基、醛基，但因为没有红外光谱、手性分子和旋光性等常识储藏，所以对结构了解不行深化。[1]

“葡萄糖”是公民卫生出版社医用有机化学第八版第十六章第一节的内容[2]，这部分内容与第二章立体化学、第三章有机化合物的结构测定、第四章环烷烃的优势构象等章节有联络，综合性强、难度大。若选用讲授法进行教育，学生参加讲堂的积极性不高，遍及感到难度大，难以把握。在本节教育实践中提出三个问题：为什么没有醛基特征吸收峰？变旋光现象的原因是什么？为什么β型是首要存在方式？经过展现形象直观的试验成果，激起学生的学习爱好和探求愿望，学生可以自动参加讲堂，学生的讲堂反响显现教育效果杰出。[2]

一、单糖和开链结构

糖是含有多羟基的醛或酮，能发作氧化、复原、替代等醛基和羟基的特征反响，分子通式为CnH2nOn。其间图1所示的是葡萄糖的一对对映体的费歇尔投影式，编号最大的手性碳原子C5的OH在右边，为D-型糖，也称为右旋糖（如图1左所示），在左面则为L-型（如图1右所示），即左旋糖。D-L命名法在生物化学中使用较多，R-S构型标记法的命名比较复杂，D-型和L-型分别是（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛和（2S，3R，4S，5S）-2，3，4，5，6-五羟基己醛。单糖在自然界中首要以D-型糖存在。

Figure 1 Fischer structure of glucose

二、结构探求

1.环状结构

展现葡萄糖压片的红外光谱图，1740-1720cm-1处没有醛基的特征吸收峰。提出第一个问题：为什么没有醛基的特征光谱？学生考虑并分小组讨论3分钟，作答。

解说：没有醛基特征峰，阐明结构中不含有或许含有十分少数的醛基。因为醛基与C5的羟基发作了半缩醛反响，这在第十章醛酮的性質中已学习过。C5羟基与1-位的醛基反响后能构成较安稳的六元吡喃环，C1的醛基变为羟基，因为环上的基团对错对称的，有羟基在环上方和环下方两种立体异构，分别为如图2，这种仅端基不同的异构称为端基异构体，其间半缩醛羟基与端基-CH2OH同向为β型，反向为α型。并介绍葡萄糖开链结构转化为Haworth式的写法，学生讲堂练习书写。

Figure 2 The structure of D- glucose （Haworth type）

葡萄糖的红外光谱图上没有醛基特征峰，但却能发作醛基的特征反响，是否对立？葡萄糖的环状结构和开链结构存在一个平衡，开链结构的含量仅为0.02%，所以看不到醛基的特征峰；当开链结构中的醛基发作反响，原平衡会被损坏，环状葡萄糖转变为开链结构供给反响所需的醛基，所以，葡萄糖首要以环状结构存在的定论与可以发作醛基的特征反响不对立。

2.D-葡萄糖的安稳存在方式

用多媒体展现动图，冷乙醇中结晶的D-葡萄糖， 新配成水溶液的比旋光度[α]D =+112°， 跟着时刻的推移，终究变至+52.3°，热吡啶溶液中结晶的D-葡萄糖，新配的水溶液的[α]D =+18.7°， 终究也变为+52.3°[3]。发问：葡萄糖的两种右旋结构，旋光度终究共同的原因是什么？学生考虑并分组讨论5分钟，作答。

解说：两种右旋结构都是D-吡喃葡萄糖，结构如图3，两种结构经过直链进行彼此转化，到达动态平衡，平衡时份额必定，经过核算[α]D = （18.7°×64% ） + （112°× 36%） = +52.3°，即两种异构体的含量分别为64%和36%。[3]

发问：比旋光度为+18.7的结构是β型，仍是α型？为什么其含量更高？学生考虑并分组讨论3分钟，作答。

解说：结合第二章立体化学的内容，六元环的两种典型构象：船式和椅式，椅式结构更安稳，并且较大的替代基在e键（横键）上较为安稳，即图4右边所示的β型更安稳，依据物质总是趋向于以更安稳方式存在的原理，所以含量较多的结构为β型。体液的溶剂是水，所以血液和淋巴液中葡萄糖的首要存在方式也是β型，生物化学教材糖代谢章节中的葡萄糖结构式是统一用β-D-吡喃葡萄糖的Haworth式表明的。

Figure 3 Two types of D type of the preferential conformation of glucose

医用有机化学的教育在遵从化学的常识系统和特色的前提下，也要注重与医学常识的相关。如何将启发式教育法更好地使用到医用化学讲堂，还需要进行更广泛而深化教育改革和探求。

参考文献

[1] 龚国祥.“葡萄糖结构和性质”的教育规划[J].化学教育.2008，6：46-48

[2] 魏祖期，刘德育主编. 根底化学（第八版）[M]，2013年3月，北京，公民卫生出版社

[3] 孙宝良，李百芳，王建祺，等.用测定比旋光度的物理学方法来剖析D一葡萄糖的变旋光现象[J]. 中国医学物理学杂志， 2007，1：46-47endprint